Wing Tsun, Bruce Lee'nin de hocalığını yapan Yip Man'a gelinceye kadar aile içinde ve şifahi yolla öğretilen bir sanat olduğundan tarihine ilişkin dokümanlar bulunmamaktadır. Bu da Wing Tsun'un kökeni hakkında efsanevi ve romantik anlatılara yol açmıştır.
WWing Tsun'un en önemli prensibi bir tehlike anında olabilecek en kısa sürede, gösterişli olmayan etkili ve sade tekniklerle ve doğrudan rakibi etkisiz hale getirmektir. Wing Tsun pratisyenleri yaptıklarının diğer savaş sanatları gibi görsel ağırlıklı bir sanat olmadığını, hayatta kalma mücadelesi olduğunu savunurlar.
Sistemde doğal olmadığı ve rakibe saldırması için açık bir pozisyon verdiği için baş bölgesine yüksek tekmeler yoktur ama alt ve orta seviyeye tekme teknikleri bulunmaktadır. El tekniklerinde savunma ve saldırı aynı andadır. Zincirleme yumruk tekniği rakibe birbiri ardı sıra yumruk atmayı mümkün hale getirmektedir. El ve ayakların bir bütün içinde sürekli kullanılmasıyla rakip hem şaşırtılır hem de karşılık veremeyecek derecede darbe almasına yol açar.
Chi Sau denilen karşılıklı birbirine değen ellerle yapılan çalışma kişinin rakibinin hareketini sezerek hızlı tepki vermesini kolaylaştırır.
Wing Tsun'un dövüşe yaklaşımında da gerçekçilik bulunmaktadır. Hayatta kalmak için gereken tüm saldırılara izin verilir. Hayalar, gözler, boyun gibi hassas noktalara vuruş serbesttir ve bu sebeple de müsabakası yoktur. Felsefesinde sürekli rakibin üzerine ve direkt olarak gitmek esastır. Dairesel hareketler bulunmamaktadır.
Wing Tsun, kökleri yüzlerce yıl önceye uzanmasına rağmen, sürekli gelişen ve değişen bir sanattır. Bu Wing Tsun'u diğer dövüş sanatlarından ayıran başlıca özelliğidir. Wing Tsun sistemi kalıplaşmış hareketlerden değil prensiplerden oluşur. Wing Tsun öğrencisi gereksiz güç kullanmamayı, rakibinin gücünün önünde durmamayı, kendisine uygulanan gücü kendi çıkarına kullanmayı, akıcı ve rahat olmayı öğrenir. Kısaca açıklamak gerekirse Wing Tsun dört prensibin beş mesafede uygulanmasıdır. Bu dört prensip şu şekilde sıralanabilir:
1- Yol boş ise ilerle. Wing Tsun dövüşçüsü rakibi ile arasında bir engel yoksa aradaki mesafeyi uygun bir silah kullanarak kapatarak rakibine ulaşır.
2- Yapışık kal. Wing Tsun, rakip ile teması mümkün olduğunca çabuk sağlamayı ve bunu korumayı öğretir.
3- Gücün karşısında durma. Wing Tsun öğrencisi kendine uygulanan gücün önünde durmak yerine, yoldan çekilip bu gücü kendi lehine kullanmayı öğrenir.
4- Takip et. Wing Tsun dövüşçüsü rakibi geri çekilirse onu takip etmeyi, rakibine fırsat vermemeyi öğrenir.
Bu dört prensip aşağıda sıralanan beş dövüş mesafesinde uygulanır:
- Tekme mesafesi
- Yumruk mesafesi
- Diz, dirsek ve kafa mesafesi
- Tutma, burkma ve atma mesafesi
- Yer dövüşü